En los ultimos anos se ha convertido en un area emergente el empleo de catalizadores quirales en la reaccion de epoxidacion. En este campo, el uso de dioxiranos quirales constituye un proceso catalitico atractivo. Los dioxiranos pueden ser generados in situ a partir de cetonas y peroxomonosulfato de potasio (Oxone). Cuando se emplea una cetona quiral, su reaccion con Oxone produce un dioxirano quiral que puedan reaccionar de forma selectiva por una de las caras enantiotopicas del alqueno que se utilice como sustrato. Despues de la transferencia del atomo de oxigeno por parte del dioxirano al alqueno, la cetona quiral puede ser recuperada con alto rendimiento, sin perdida de actividad, y por lo tanto puede ser empleada en otra reaccion de epoxidacion. El diseno de nuevas cetonas quirales para obtener con exito el control de la estereoquimica en las reacciones de epoxidacion mediada por dioxiranos es una cuestion importante en este ambito. Los dioxiranos tienen dos sitios de reaccion, la restriccion de la posible competencia entre ellos es un factor importante en el curso de estereoquimica, y debe tenerse en cuenta durante el proceso de diseno de la cetona.
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Sunday, June 17, 2018
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